Ioduro de tetrabutilamonioé un reactivo moi utilizado en varias reaccións químicas.Unha das aplicacións máis interesantes e amplamente estudadas do TBAI é o seu uso na síntese de azidas.
Sinónimo:TBAI
Número CAS:311-28-4
Propiedades
Fórmula química
C16H36IN
Peso Molecular
369,37 g/mol
Temperatura de almacenamento
Punto de fusión
141-143 ℃
Pureza
≥98 %
Exterior
cristal branco ou po branco
O ioduro de tetrabutilamonio, tamén coñecido como TBAI, é un reactivo moi utilizado en varias reaccións químicas.Unha das aplicacións máis interesantes e amplamente estudadas do TBAI é o seu uso na síntese de azidas.Pero cal é o mecanismo detrás desta resposta e como contribúe TBAI a ela?
O mecanismo de resposta de TBAI é bastante complexo e implica varios pasos clave.En xeral, esta reacción implica a xeración in situ de hipoiodito a partir de TBAI e un co-reactivo coñecido como TBHP.Este hipoiodito reacciona entón cun composto carbonílico para formar un intermedio que é posteriormente azida.Finalmente, o hipoiodito rexenérase de novo por oxidación.
O primeiro paso no mecanismo de reacción implica a xeración de hipoiodito a partir de TBAI e TBHP.Este é un paso crítico porque inicia a reacción proporcionando as especies de iodo necesarias para a posterior oxidación do carbonilo.O hipoiodato é altamente reactivo e é capaz de promover moitas reaccións químicas diferentes, incluíndo a haloxenación e a oxidación.
Unha vez que se forma o hipoiodito, reacciona cun composto carbonilo para formar un intermedio.Este intermedio é entón azidado usando un reactivo imida, que engade dous átomos de nitróxeno á molécula e esencialmente "activo" para outras reaccións.Neste punto, TBAI cumpriu o seu propósito e xa non é necesario na reacción.
O paso final do mecanismo implica a rexeneración do hipoiodito.Isto conséguese mediante a oxidación utilizando co-reactivos como o peróxido de hidróxeno.A rexeneración do hipoiodito é fundamental porque permite que a reacción continúe en ciclos e produza máis azidas.
En xeral, o mecanismo de resposta de TBAI é moi elegante e eficiente.Ao xerar hipoiodito in situ e usándoo para oxidar compostos carbonílicos, o TBAI permite a xeración de azidas que doutro xeito serían difíciles ou imposibles de sintetizar.Se es un químico que traballa nun laboratorio de investigación ou un fabricante que busca producir materiais novos, TBAI ten moito que ofrecer.Proba hoxe!
Hora de publicación: 14-Xun-2023